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香港著名骗子黄大千（许冠杰 饰）骗术高超，几十年来凭借狡黠的智慧暴敛钱财。被骗者虽为贪心或疏忽使然，却无不捶胸顿足，后悔莫及。人送绰号“笨蛋”的光头神探（麦嘉 饰）二十年来与黄大千斗智斗勇，大玩猫鼠游戏，可惜这只笨猫总也斗不过狡猾的老鼠。 居住在香港的少女吴宝苍（容祖儿 饰）的父亲被黄大千所骗，几度欲跳楼了解此生。宝苍从警方处了解到黄大千已经逃到新加坡，于是起身前去追踪。在这里她碰巧遇见了曾被人骗财骗情于是转而骗人的富家子弟法拉利（谢霆锋 饰）以及呆头呆脑的私人侦探助理施笙紫（苏有朋 饰）。三个年轻人决定联手打败行踪诡异的黄大千……
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星辰影院网友：主演许冠杰,谢霆锋,苏有朋,林心如,麦嘉,容祖儿,吴辰君,黄百鸣,许冠英,
天狼影院网友：截止到2000，《大赢家2000国语》HD。
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影视大全网友：最近有许冠杰 谢霆锋 苏有朋 林心如 麦嘉 容祖儿 吴辰君 黄百鸣 等演员主演的喜剧片一经播出就受到了很多观众的欢迎和认可，这部喜剧片里面，演员的演技都是非常值得肯定的，我觉得许冠杰 谢霆锋 苏有朋 林心如 麦嘉 容祖儿 吴辰君 黄百鸣 在里面的演技非常的好，他能够去把握这个角色所要表达的情感，向观众展现出更好的作品
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豆瓣电影影评：我其实是想给大赢家2000国语4颗星的，但是稍微回味了一会儿，觉得它不值，还是三星半吧。其实，我一向对香港喜剧片非常宽容，甚至可以大言不惭的说，在国内和国际制作水平差距极大的情况下，我就是“双标”——都不在一个起跑线上，根本没法比呀。所以经常出现国外影片堪堪尚可，我却只给三星及格，香港喜剧片只是稍微拍出了一点点好看，我就会给三星及以上，如果演员演技爆炸或者剧本极佳，我也不会吝啬我的5星，但是如果按照给国外影片打分的标准，这些香港喜剧片可能通通都只能有三四颗星以下。
1905电影网影评：好看还是好看的，故事紧凑曲折，对人类的道德伦理的挑战。开头的长镜头和配乐就已经有种魔力，吸引我进入孤独先生的世界。有几处场景导演处理得太美了。
mtime时光网影评：还是比较友好的剧改电影，老粉丝重温情怀，新观众看个热闹。每一个人物身上都有要完成的身份设定和故事线，所以整体叙事不免有一种着急忙慌的感觉，至少我这么觉得。
烂番茄影评：观影建议：这是一部真正适合电影院的电影，所以和麦当劳巨无霸一个道理，屏幕越大越好。另反感海外华人的，尤其是心系形象建设的，普及标准普通话的，建议别看，否则会被高口碑骗得裤子不剩哈。o(╯□╰)o